Troy Crosby a pris sa retraite des Forces canadiennes à la fin de 2008 après une carrière militaire qui s’est échelonnée sur 23 années durant lesquelles il a été gestionnaire principal de la maintenance pour le CF-18 Hornet, officier responsable des essais en vol des avions de combat à voilure fixe au Centre d'essais techniques (aérospatiale), gestionnaire des systèmes d’armes et gestionnaire de projet pour les véhicules aériens tactiques sans pilote et à moyenne altitude et longue endurance.
Il est diplômé du Collège militaire royal de St-Jean (BSc), de l'Université de Tennessee (MSc), de l’Empire Test Pilots’ School et du Collège d’état-major et de commandement des Forces canadiennes.

Comme civil, Troy a été le directeur des services opérationnels au Bureau de la sécurité des transports du Canada, et le gestionnaire de projet pour le projet de Capacité de la prochaine génération de chasseurs (CPGC) au sein de la DGRGP(Air).
Il a été nommé Directeur général, Réalisation de grands projets (Air) en mars 2013, supervisant des gestionnaires de projets en charge de l’achat et de la mise en œuvre des systèmes d’arme majeurs en capitaux de la Force Aérienne.
En septembre 2015, les projets majeurs d’acquisition supportant l’armée canadienne a été ajouté à la division, celle-ci fut renommé : Directeur général – Réalisation de grands projets (air et armée de terre).